Come per i precedenti quattro singoli, Boots continua nella tradizione di singolo per beneficenza a favore del Global Fund per la lotta all’AIDS. Il video è stato presentato ufficialmente sul sito di Starbucks, e per ogni visione la famosa società americana ha donato 5 centesimi di dollaro al Global Fund.

La canzone è caratterizzata all’inizio da un pezzo di audio estratto dal film del 1946 La Vita è Meravigliosa, di Frank Capra, con protagonista James Stewart. Le immagini sono riprese poi nel video diretto da Jared Hess, regista di film come Napoleon Dynamite. Il video, girato a Las Vegas, ha come protagonista un senza tetto interpretato da Brad Prowly, un artista di strada abbastanza conosciuto negli Stati Uniti.
La copertina a sua volta prende spunto dal film del 1941 Quarto Potere, di Orson Wells.