When You Were Young è finora il singolo che è riuscito ad ottenere la posizione più alta nella classifica inglese (no. 2) ed è stato candidato ai Grammy come Migliore canzone rock e miglior video. È stato poi inserito anche fra le canzoni di due videogiochi musicali, Guitar Hero III e Rock Band.
In un’intervista con Zane Lowe il 7 Novembre 2013, Brandon ha detto che la scelta del primo singolo da Sam’s Town era tra When You Were Young e Bling, e che la reazione di Zane, a cui era stato fatta ascoltare, ha deciso in suo favore.
Sulla canzone Brandon dice che “c’è un verso che canto, ‘He doesn’t look a thing like Jesus.’ Si riferisce al crescere con una religione in cui Gesù è considerato un salvatore e capire che anche le persone possono essere dei salvatori, siano esse tua moglie, il tuo migliore amico o il tuo vicino. Può presentarsi sotto le spoglie di qualsiasi persona.”

La B-Side All the Pretty Faces era già stata suonata live in alcuni concerti del 2005, mentre Where the White Boys Dance è presente anche come bonus track nella versione inglese di Sam’s Town, oltre che su Sawdust.

Il video, diretto da Anthony Mandler, è stato girato a Tlayacapan, due ore a sud di Città del Messico, e ha due versioni con un finale diverso (la Jump e la No Jump version). Le scritte che si vedono sulla batteria sono ‘Los Dientes del Perro’ (i denti del cane) e ‘uno dos tres’ (uno due tre).